За истекшие века Кутафья башня буквально вросла в землю. Часть ее высокого цоколя, возвышавшегося когда-то на 20 метров, засыпана толстым слоем грунта, вынутого при углублении оборонных рвов. Некоторые московские краеведы полагают, что именно поэтому она приобрела свое странное прозвище: в старину простонародным словечком «кутафья» иронично называли дородных и приземистых неповоротливых женщин. Правда, есть и другие версии.
Бросается в глаза отличие башни от сложившегося облика других кремлевских высотных стрельниц – над нею отсутствует шатровая кровля. Зеленым козырьком накрыт лишь выступающий из лицевой кладки арочный портал. По краю плоского верхнего яруса в XVII столетии выстроена ажурная и несколько эклектичная круговая галерея из сдвоенных мавританских полуарок с декоративными украшениями, проемы загораживают перила, опирающиеся на каменные балясины. О былом боевом назначении сооружения напоминает только сплошной пояс из ритмичных арочек давно заложенных навесных бойниц-машикулей.