Основание монастыря восходит к 1191 году, когда владимирский князь Всеволод Юрьевич велел заложить в укреплениях детинца каменную церковь во имя Рождества Богородицы. Вскоре у храма возникла монашеская мужская обитель. С юга и востока к монастырю примыкали оборонительные стены города, к западу находился княжеский двор. Обитель славилась как центр духовной жизни православных христиан обширного Залесья, как тогда именовались северо-восточные земли русских князей.
В 1237 году Владимир был разорен монгольской ордой хана Бату. Рождественский монастырь обратился в руины, архимандрит Пахомий и вся братия сложили головы, защищая обитель. Со временем каменные храмы восстановили, вновь отстроили стены, келейные корпуса. В ноябре 1263 года в стенах собора Рождества был погребен Св. князь Александр Невский, чей престол находился во Владимире.
В конце XIII столетия продолжительные междоусобные войны и небезопасная политическая обстановка вынудили главу Киевской митрополии Максима перенести свою резиденцию в великокняжеский Владимир. С той поры вплоть до эпохи Ивана Грозного Рождественский монастырь обладал статусом великой архимандрии Русской Православной Церкви. Все правители Московского государства почитали за честь стать щедрыми благотворителями знакового монастыря. Князья вносили в казну обители золото и серебро, дарили села, лесные угодья, луговые покосы в пойме Клязьмы. Так, сохранилось завещание великого князя Ивана Калиты от 1328 года, в котором перечисляются сокровища и деревни, пожертвованные Рождественскому монастырю во Владимире «на времена вечные».
Только в XVI-XVII веках, с возвышением Троице-Сергиевой лавры, Владимирский Рождественский монастырь постепенно уступил пальму первенства этой знаменитой обители, основанной Св. Сергием Радонежским. В 1723-м по распоряжению Петра Первого останки Св. князя Александра Юрьевича Невского были перемещены из Рождественского монастыря в Александро-Невский монастырь Санкт-Петербурга, получившего статус лавры к 1797-му году. На месте погребения легендарного полководца осталась лишь частичка его мощей. Тем не менее, популярность Богородице-Рождественского монастыря оставалась на высоком уровне, здесь не иссякал многолюдный поток паломников из всех уголков империи.
В XIX веке в монастыре провели капитальную реконструкцию. Во время этих работ обветшавший Рождественский собор был разобран и возведен заново. Такая варварская «реставрация» под руководством Николая Артлебена получила крайне негативную оценку в архитектурных кругах России. Однако в начале следующего столетия обитель ожидали еще более печальные события.
Перед революционным переворотом 1917-го в монастырских кельях проживало до 70 иноков и старцев, десятки послушников и трудников. С приходом к власти большевиков обитель ликвидировали, монахов репрессировали. Церкви были снесены, а в других постройках чекисты устроили мрачный следственный изолятор. Нередко по приговорам «троек» НКВД заключенных расстреливали прямо в стенах политической тюрьмы. Тела казненных узников хоронили в безымянных могилах, вырытых среди деревьев монастырского сада. Об этих преступлениях напоминает чугунная мемориальная доска, прикрепленная к ограде. В саду установлен поминальный крест.
Возрождение монашеской жизни в обители пришлось на 90-е годы минувшего века. В течение многих лет здесь велась кропотливая реставрация сохранившихся сооружений. Разрушенные храмы были восстановлены, современные зодчие придали постройкам древнерусский облик.
В 2021 году в монастыре открылся музей. Экспозиция повествует об истории древней обители, о жизни и деяниях Св. князя Александра Невского.