Точную дату основания Свято-Никольского монастыря в Малоярославце летописи не зафиксировали. Однако известно, что в XIV веке князья Оболенские, которым принадлежали эти земли, выстроили на холме Черный остров церковь в честь Св. Николая Чудотворца. Со временем вокруг Никольского храма сложилась мужская обитель.
Судьба монастыря полна драматических событий. Его постройки несколько раз превращались в руины. На рубеже XVI-XVII столетий, в эпоху Смутного времени, монастырь дотла сожгли поляки. Восстановить постройки удалось только спустя полвека. В последней четверти XVIII столетия в обнищавшей обители проживало лишь несколько монахов. Иерархи Русской Церкви приняли решение об упразднении монастыря.
В начале XIX века малоярославецкий предприниматель Терентий Целибеев решил восстановить здесь монашескую жизнь. Меценат подал прошение в Синод о возобновлении монастыря и профинансировал масштабные строительные работы.
В 1812 году у стен Черноостровского монастыря состоялась знаменательная Малоярославецкая битва русских войск с армией Наполеона, явившаяся величайшей вехой в ходе Отечественной войны. После 18-часовой баталии Бонапарт направился вон из России. С этим сражением связана история Никольского собора. Этот храм был задуман как духовный памятник победы русского оружия в той войне. Его начали строить сразу по окончании боевых действий.
После многочасового обстрела из французских пушек все сооружения пылающего монастыря обратились в груду руин. Уже в 1813 году здесь поднялась Корсунская церковь, выстроен братский корпус с кельями для монахов. К 1821-му возведена колокольня над Царскими вратами.
Все остальные сооружения монастыря, стены и башни были построены на протяжении XIX века.
В 1918 году Малоярославецкий Николаевский монастырь был упразднен, но службы в Никольском соборе продолжались до 1926 года. Затем в храме устроили атеистический музей, а в келейных корпусах поселились семьи горожан.
Изрядно поврежденные монастырские здания местные власти передали Калужской епархии РПЦ в 1991 году, а спустя два года старинная обитель была переведена в статус женской. С того времени здесь поселились монахини. Реставрацию уцелевших зданий и восстановление утраченных сооружений строители завершили в 2009 году. Сегодня ухоженная территория обители радует глаз, ежегодно сюда приезжают тысячи паломников и туристов.